Bộ sưu tập mới cho thấy nhiều khía cạnh thú vị trong hình tượng mà BOSS muốn mang tới cho khách hàng của mình: những con người vừa có dấu ấn cá nhân trong phong cách, nhưng cũng đồng thời thể hiện rõ tinh thần thương hiệu của BOSS. Sự tinh tế đặc trưng của thương hiệu được tái định nghĩa, mang theo thái độ mới cho thập kỷ mới: đặt sự cá nhân hoá vào trung tâm của thời trang.
Từng nhiều năm tổ chức show thời trang tại New York Fashion Week, BOSS vẫn mang ảnh hưởng của văn hoá Mỹ trong các thiết kế: cảm hứng đến từ những toà nhà chọc trời nổi tiếng, những kiến trúc ấn tượng, và con người New York là điều rất dễ nhận thấy. Vẫn trung thành với di sản của BOSS, sự tinh vi trong kỹ nghệ may mặc được duy trì, kết hợp cùng sự xuất hiện khéo léo của phong cách thể thao - thể hiện qua những đường cắt táo bạo và vật liệu hiện đại.
Phối hợp nhiều lớp (layering) trong các các bộ trang phục, những chiếc áo khoác uyển chuyển được tô điểm với những yếu tố tiện dụng của cuộc sống hiện đại như vải bông gai (crisp cotton), da nappa và da lộn siêu mềm hay chất liệu vải bóng... Các yếu tố thủ công phức tạp này cũng là một chỉ dấu cho độ sắc sảo đang chờ được khám phá ẩn trong mỗi thiết kế. Chất liệu da được chọn là điểm nhấn với kĩ thuật đắp nổi, những đường nối, kỹ thuật cắt laser được áp dụng để tạo nên độ thoáng khí cho những chiếc váy.
BOSS đem đến sàn diễn lần này một bảng màu tươi tắn với nhiều điểm chấm phá. Sử dụng các tông màu chính như xanh navy, xanh đại dương, chambray kết hợp với xanh bạc hà, màu cát và kem, các thiết kế của BOSS được nhấn nhá bởi tông đỏ và vàng lạ mắt. Đối với mùa SS2020, các thiết kế của BOSS thường được phủ màu đồng nhất trong toàn bộ trang phục, hoặc được phối hợp sáng tạo với phong cách color blocks, tạo ra bởi các hoa văn kẻ sọc và hoạ tiết hình học trên trang phục.
Không chỉ có trang phục, phụ kiện cũng là những điểm nhấn với nhiều thay đổi của BOSS. Nếu như nam giới có sandals dây da, giày Oxfords đế chunky, giày thể thao, túi đeo và balo da, thì nữ giới có những đôi giày hở gót bằng da đi cùng với túi Kristin color block. Tất cả các mẫu túi đều được in chữ viết tắt tên của người sử dụng - một dấu ấn nhấn mạnh tinh thần đặt mỗi cá nhân vào trung tâm của thời trang đến từ BOSS.
